Esta consagrada recreación histórica segoviana es la nueva incorporación a nuestra Asociación Española. 
En esta fiesta histórica se representa, el último fin de semana de Julio, el recibimiento y agasajo que dispensó la Villa de Ayllón en 1429 a don Álvaro de Luna cuando fue desterrado de la Corte. Álvaro de Luna fue un personaje muy influyente en su época, pues este noble castellano de la casa de Luna reunió los cargos de Condestable de Castilla, maestre de la Orden de Santiago y valido del rey Juan II de Castilla. Su recepción en la Villa se escenifica con representación del séquito que rinde honores a D. Álvaro de Luna, con la recuperación de oficios artesanos, mercado medieval, ambientación de calle, música tradicional, y conciertos. 
La Asociación Cultural Amigos del Medievo empezó su andadura en 1996 con el principal objetivo de crear una fiesta de ambientación medieval en el pueblo, apoyada en las infinitas posibilidades que ofrece la villa que cuenta con un rico patrimonio histórico, arquitectónico y cultural.
Así, han conseguido que Ayllón Medieval se haya convertido en una forma de conocer la villa de la mano de su historia, sus gentes y un sinfín de actividades y propuestas que amenizan la fiesta y la convierten en inolvidable.