Carlos de Habsburgo nació en Gante el 24 de febrero de 1500. Hijo de Felipe I de Habsburgo (conocido con el sobrenombre de “el Hermoso”) y de Juana I de Castilla (conocida como Juana “la Loca”), reyes de Castilla y Aragón.

Desde niño dio muestras de una rara inclinación a la política y la estrategia

llegó a dominar varios idiomas (francés, castellano, flamenco y alemán) y se defendía en otros (italiano y latín).

El Emperador, enfermo y prematuramente envejecido por su azarosa vida y hábitos alimenticios poco saludables, abdicó en Bruselas en un proceso que se desarrolló a caballo de los años 1555 y 1556, dejando España y sus posesiones a su hijo Felipe y el Imperio a su hermano Fernando.

En 1557 desembarca en Laredo (Cantabria), para viajar al que sería su retiro definitivo en el Monasterio de Yuste (Cuacos de Yuste, Extremadura).

El último viaje entre Laredo y Jarandilla de La Vera (antes de retirarse a Yuste pasará unos meses en el castillo de los Condes de Oropesa), permitirá a Carlos recorrer Castilla por última vez, a través de las Merindades burgalesas, las tierras de campos de Burgos, Palencia y Valladolid y la Sierra de Gredos que cruzará para alcanzar la atemperada y tranquila comarca de La Vera

Dentro de este viaje anteriormente citado, el 4 de noviembre de 1556, tras abandonar Valladolid, el emperador Carlos V llegó a la villa de Valdestillas a eso de las ocho de la tarde, Y aquí haría noche, antes de comenzar a primera hora de la mañana el camino hacia Medina del Campo.

Los habitantes del municipio se hicieron eco de la inesperada visita del Emperador, por ello y como agasajos de bienvenida a la localidad se celebró un gran desfile acompañado de música y bailes tradicionales finalizando con un homenaje al buen yantar, disfrutando de un banquete donde se ofrecieron las mejores viandas y los mejores vinos de la zona”

A la mañana siguiente antes de que el monarca abandonara la localidad, los vecinos de Valdestillas y gentes de la zona prepararon un pequeño mercado con rica variedad de productos donde Carlos V hizo buen acopio antes de partir en su viaje hacia Medina.