La villa medieval de Ayllón, declarada Conjunto Histórico Artístico en 1973, está ubicada al Nordeste de la provincia de Segovia, en las inmediaciones de la Sierra de Ayllón.
Los celtíberos son los primeros aylloneses de los que se tienen noticia, según abundantes restos aparecidos en el cerro donde hoy se alza la Torre de La Martina. Después llegaron los godos, visigodos y musulmanes.
Por la Villa pasaron Alfonso VI, Alfonso VII, Fernando III, Fernando IV, María de Molina y el Cid Campeador, Santos como San Francisco de Asís al que se le atribuye la fundación del Convento de San Francisco, San Vicente Ferrer o Santa Teresa de Jesús. Juan II concedió el señorío de la villa de Ayllón a Don Álvaro de Luna quien en 1423 sería nombrado Condestable de Castilla, fiesta que se celebra en la localidad el último sábado del mes de julio.
El Puente y el Arco
Iniciamos la ruta en el Puente y el Arco. Tras pasar el Puente Romano que cruza el Río Aguisejo se alza el Arco, una de las tres puertas que tenía la villa. Esta es la entrada principal, sobre ella descansan cuatro escudos pertenecientes a las cuatro familias más ilustres de Ayllón.
Palacio de los Contreras
Palacio de los Contreras fue mandado construir por Juan de Contreras en 1497. Su fachada está recuadrada por un cordón franciscano y tres escudos de armas. Aunque el artesonado encontrado en su interior indica que algunas partes del edificio son anteriores a esa fecha.
Plaza Mayor
Plaza Mayor plaza porticada que proyecta sus lados sobre el Ayuntamiento. Edificio que al parecer fue el primer Palacio de los Marqueses de Villena, ubicado a la derecha de la Iglesia de San Miguel. Desde la Plaza se observa la torre de La Martina en lo alto del Cerro que preside la villa y la espadaña de la iglesia de Santa María la Mayor.
En el centro de la Plaza Mayor se encuentra La Fuente, testigo de la historia y el avance de un pueblo y sus costumbres. Fue construida en 1892 para conmemorar el IV Centenario del descubrimiento de América.
Iglesia de San Miguel
Iglesia de San Miguel de su origen románico dan fe el ábside, muy restaurado, y una deteriorada puerta en el muro sur. El templo alberga la sepultura de D. Pedro Gutiérrez de César, tesorero y secretario de D. Diego I López Pacheco, y de su segunda esposa Dña. Juana Enríquez, Marqueses de Villena. Dicha sepultura originalmente estaba situada en la iglesia de San Juan, en una fastuosa capilla gótica dedicada a San Sebastián y con el propósito de albergar a la familia anteriormente nombrada.
En letras góticas alrededor de la cubierta, se lee que: ‘Aquí yacen sepultados los muy nobles señores el tesorero Pedro Gutiérrez y María Álvarez de Vallejo, su mujer, que fue natural de Escalona, fundadores y dotadores de esta capilla. Falleció el tesorero año de 1531…’
Santa María la Mayor
Santa María la Mayor es la única parroquia de Ayllón en la que aún se celebra culto, la villa llegó a contar con siete parroquias. Se alza en el mismo emplazamiento que ocupó otra parroquia hundida en 1697. El nuevo edificio, de estilo barroco, se terminó de construir en 1701. Tiene planta de cruz latina y cuenta con un campanario de 40 metros de altura rematado con una magnífica espadaña.
Se accede a través de una puerta con arco de medio punto, flanqueado por columnas estriadas, en el remate se abre una hornacina con una imagen de la Virgen. En algunos de sus muros se pueden apreciar elementos escultóricos de época medieval, posiblemente procedentes de la antigua parroquia.
Ermita de San Nicolás
Ermita de San Nicolás hoy sólo queda la portada románica que da acceso al cementerio viejo.
Ermita de San Martín del Castillo
Ermita de San Martín del Castillo estaba situada al sudeste de la meseta del cerro del castillo, donde todavía aparecen los cimientos de piedra de un templo de una sola nave con ábside circular. Se sabe que, en el siglo XVI, la antigua torre del castillo denominada La Martina provista de una espadaña con dos vanos y adorno de bolas, servía de campanario a la iglesia.
Iglesia de San Juan
Iglesia de San Juan iglesia románica del siglo XII, queda en pie el ábside con tres arcos de medio punto, una colección interesante de canecillos y dos portadas. En el siglo XVI se construyó una capilla gótica por la casa de los marqueses de Villena. En su interior se conserva un sepulcro de estilo gótico, perteneciente a D. Álvaro Núñez de Daza. Se han restaurado los ábsides y jardines. Una parte de la iglesia está dedicada a museo, destacando por su especial interés la exposición de ‘arte brut’, que se puede contemplar los fines de semana.
Convento de San Francisco
Convento de San Francisco a un kilómetro del pueblo se alzan las ruinas de este convento fundado en 1214 por San Francisco de Asís. El edificio se quemó y se realizó de nuevo entre 1733 y 1738. Destaca la fachada de sillería con espadaña y tres arcos de medio punto.
Convento de las Madres Concepcionistas
Convento de las Madres Concepcionistas la iglesia es de planta greco-romano (rectangular), estilo románico y bóveda de cuatro tramos. Posee dos coros, uno arriba y otro abajo sobre la que se alza la modesta espadaña franciscana.
Palacio del Obispo Vellosillo
Palacio del Obispo Vellosillo este edificio de fachada renacentista alberga la Biblioteca y el Museo de Arte Contemporáneo de Ayllón. Fue mandado construir a mediados del siglo XVI por el Obispo Vellosillo, Obispo y Señor de Lugo.
Los Paredones
Los Paredones se sabe que Ayllón estuvo en poder de los árabes, una prueba de ello es el tapial denominado los Paredones que aún permanece, a pesar de los siglos, sobre el cerro en el que se encontraba el Castillo de Ayllón.
Casa Palacio de María Eugenia de Montijo
María Eugenia de Montijo se dice que esta casa señorial con escudo perteneció a la Emperatriz María Eugenia de Montijo, casada con José Bonaparte III.
Casa del Águila
Casa del Águila es otra casa señorial con piedra de sillería, se denomina así por el espectacular escudo que descansa en su fachada con forma de águila de San Juan.